Ácido pirúvico (Piruvato): Formação e o seu Uso em Peeling Químico

POR Pedro Coelho

Publicado: quinta-feira, 29 de janeiro de 2015

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Descoberto por Jons Jacob Berzelius em 1834, o ácido pirúvico também conhecido como ácido 2-oxopropanóico, é um ácido de cor amarela, que é muito conhecido na bioquímica pela sua participação no ciclo de Krebs.

Estrutura química do ácido pirúvico

O ácido pirúvico consiste num ácido cetocarboxílico de fórmula CH₃COCOOH (C₃H₄O₃), que em meio aquoso se dissocia formando o anion piruvato, que participa de processos metabólicos no corpo.

Esse ácido em forma de liquida possui um odor parecido com o do ácido acético. Além disso, o ácido pirúvico é geralmente obtido em laboratório através da destilação do ácido tartárico na presença de um desidratante, mas também pode ser obtido sinteticamente.

Acido pirúvico na bioquímica – Formação do piruvato

Na Bioquímica, o ácido pirúvico desempenha um importante papel na fermentação alcoólica e no metabolismo dos carboidratos e das proteínas. Sendo que em forma de piruvato, o ácido pirúvico é o ponto de entrada para os aminoácidos com três carbonos (alanina, serina e cisteína) no fluxo metabólico, que passam por reações químicas e formam o piruvato.

Formação de piruvato através da alanina

A formação de piruvato ocorre através da transminação da alanina produz diretamente piruvato, conforme a reação abaixo:

$Alanina+\alpha -cetogluratato\rightleftharpoons piruvato+glutamato$

Sendo que após essa reação, o glutamato sofre uma desaminação oxidativa, produzindo NH₄^-e regenerando α-cetoglutarato. A soma destas reações é:

$Alanina+NAD{{\left( P \right)}^{+}}{{H}_{2}}O\to piruvato+N{{H}_{4}}^{+}+NAD\left( P \right)H+{{H}^{+}}$

Formação de piruvato através da serina

A formação de piruvato através da serina ocorre através da degradação e desanimação da serina, que forma o piruvato e NH₄⁺.

$Serina\to piruvato+N{{H}_{4}}^{+}$

Formação de piruvato através da cistéina

A transformação da cisteina em piruvato pode ocorrer por varias vias, com o átomo de enxofre aparecendo como H₂S, SO₃^2- ou SCN-.

Formação de piruvato através de outros aminoácidos

A formação de piruvato também pode ocorrer através da transformação de outros aminoácidos em alanina, serina ou cisteína. A glicina, por exemplo, pode ser transformada em serina pela adição enzimática de uma hidroximetila ou pode ser clivada originando CO₂, NH₄⁺  e uma unidade monocarbonada ativada. 

A treonina pode dar origem a piruvato através do intermediário 2-amino-3-cetobutirato.Três carbonos do Triptofano podem emergir em alanina, que pode ser transformada em piruvato.

Formação de piruvato a partir de aminoácidos – O piruvato é ponto de entrada de alanina, serina, cisteina, glicina, treonina e triptofano.

Uso em peeling químico e os perigos ao manusear o ácido pirúvico

Apesar de parecer inofensivo, o ácido pirúvico quando concentrado apresenta risco de queimaduras, intoxicação e até de incêndio na pior das circunstancias, quando manuseado de forma imprudente.

De forma prudente, esse ácido pode ser usado na pele, onde é convertido sob condições fisiológicas em ácido láctico através da ação da lactatodesidrogenase. Esse ácido é muito usado em peeling químico, devido a sua rápida e fácil penetração. Sendo esse tipo de tratamento usado geralmente para a remoção de manchas na pele e marcas de acne.

Em altas concentrações, esse ácido pode provocar um estimulo na derme, que atua na biossíntese de glicosaminoglicanos, colágeno e fibras elásticas; promovendo assim a renovação dos queratinócitos, através da ativação de receptores específicos na epiderme, mantendo assim a homeostasia da barreira cutânea e impulsionando a proliferação dérmica.

Já em baixa concentração, o ácido pirúvico tem um efeito plastificante e hidratante para a camada externa da pele, sendo esse efeito causado por suas propriedades umectantes. Além disso, esse ácido também é um antimicrobiano que possui propriedades sebostáticas.

Ácido pirúvico usado em peeling químico

Referências

• Bioquímica 5 º Edição –Jeremy M.Berg – John L.Tymoczko –Lubert Stryer-Guanabara Koogan -2002
• Jac. Berzelius: His Life and Work, Johan Erik Jorpes, University of California Press, 1970.
• http://www.infopedia.pt/$acido-piruvico (acessado em 23/01/2015 as 21:33)
• Fisiologia Humana: Uma Abordagem Integrada, Dee Unglaub Silverthorn, Artmed, 2010.
• http://www3.icb.usp.br/corpoeditorial/ARQUIVOS/residuos_quimicos/novos/PIRUVIC%20ACID%20%28%202-oxopropanoic%20acid%29.pdf ( acessado em 23/01/2015 as 22:13)
• http://www2.iq.usp.br/docente/henning/Gliconeogenese.pdf (acessado em 28/01/2015 as 15:20)
• http://www2.iq.usp.br/docente/henning/Degradacaoaminoacidos.pdf (acessado em 28/01/2015 as 15:42)

Sobre o autor

Olá meu nome é Pedro Coelho, eu sou engenheiro químico, engenheiro de segurança do trabalho e Green Belt em Lean Six Sigma. Além disso, também sou estudante de engenharia civil, e em parte de minhas horas vagas me dedico a escrever artigos aqui no ENGQUIMICASANTOSSP, para ajudar estudantes de Engenharia Química e de áreas correlatas. Se você está curtindo essa postagem, siga-nos através de nossas paginas nas redes sociais e compartilhe com seus amigos para eles curtirem também :)